Molekulêre en strukturele formule fan phénol

Phenols - de mienskiplike namme fan de aromatische alcohols. Op de eigenskippen fan matearje binne swak soeren. In wichtich praktyske betsjutting binne in soad homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (formule phénol) - simpelste fertsjintwurdiger fan 'e klasse. Lit ús ûndersykje dit yn mear detail.

Phenols. De algemiene formule en de klassifikaasje

De algemiene formule fan de organyske stoffen fan aromatische alcohols, - R-OH. Molecule sels phenols en cresols foarme radikaal - C6H5 phenyl, dy't direkt ferbûn oan ien of mear hydroxyl groepen OH (hydroxyl groepen). Troch harren oantal per molecule phenols wurde yndield yn mono-, diminsje en polyhydric. Monohydric ferbiningen fan dit type binne phénol en cresol. De meast foarkommende ûnder polyhydric hydroxybenzenes - naphthols dy't befetsje yn syn komposysje 2 fergroeid kearn.

Phénol - de fertsjintwurdiger fan aromatische alcohols

Textile arbeiders phénol waard bekend al yn de XVII ieu: de wevers brûkte it as kleurstof. Yn it destillaasje fan stienkoal tar yn 1834 yn Dútslân, it skiekundige F. Runge markearre kristallen fan it stof mei in karakteristyk swiete rook. De Latynske namme stienkoal - carbo, sa neamd gearstalde Karbolsäure; Phenol acid (Karbolsäure; Phenol acid). Dútske ûndersikers hawwe mislearre te identifisearjen it stof. Phénol Molekulêre formule waard oprjochte yn 1842 O. Laurent, dy't leaude Karbolsäure; Phenol derivative fan benzene. Foar de nije soere brûkte de namme "phenyl". Sharl Zherar fêststeld dat de stof is alkohol, en neamde it in phénol. Initial applikaasjes COMPOUND - genêskunde, leer Bruining, produksje fan syntetyske kleurstoffen. Skaaimerken fan de stof yn behanneling:

• Rasjonele gemyske formule - C ₆ H ₅ OH.
• De molekulêre gewicht fan 'e gearsetting - en 94,11. e. m.
• It bruto formule fan it aggregaat, - C ₆ H ₆ O.

Elektroanysk en romtlike struktuer fan in molekule fan phénol

Syklyske struktuer fan benzene formule oanbean troch Dútske organyske skiekundige F. Kekule yn 1865, en koart foar it - I. Loschmidt. Wittenskippers hawwe in molekúl fan organyske matearje yn de foarm fan in regelmjittige hexagon mei ôfwikseljend single en dûbele biningen. Neffens moderne begripen, de swietrokige ring - in spesjale soarte fan sirkelfoarmige struktuer, neamd "conjugated bond".

Seis koalstofatomen test proses sp ² -hybridization elektron orbitals. Net belutsen by de foarming fan C-C obligaasjes fan 'e P-elektron wolken oerlaapje boppe en ûnder it flak fan de molekúl kearn. Der binne twa gongbere elektron wolk dy't beslacht it hiele ring. Phénol strukturele formule kin sjogge oars, sjoen it histoaryske oanpak fan de beskriuwing fan de struktuer fan benzene. Om te ûnderstreekje it karakter fan unsaturated aromatische koalwetterstoffen, konvinsjoneel rekkene trije fan de seis dûbele obligaasjes dy't wikselje inoar ôf mei trije simpel.

Polarisaasje fanwege oxy groep

Yn de simpelste aromatische hydrocarbon - benzene, C ₆ H ₆ - elektron wolk is symmetrysk. phénol formule ferskilt troch ien hydroxy groep. De oanwêzigens fan hydroxyl brekt de symmetry dat wurdt wjerspegele yn 'e eigenskippen fan' e stof. De relaasje tusken soerstof en hydrogen yn in hydroxy groep - Polar covalent. Offset mienskiplike pear elektroanen oan it soerstofatoom liedt ta in negative lading dêrop (foar in part). Wetterstof ferliest elektroanen en kriget in part lading "+". Boppedat hat de soerstof yn de O-H groep is de eigner fan twa unshared elektron pearen. Ien fan harren oanlutsen troch de elektron wolk fan de aromatische ring. Om dy reden, kommunikaasje wurdt mear polarized, hydrogen maklik ferfongen metalen. De modellen jouwe in idee fan de asymmetrysk karakter fan 'e phénol molecule.

Funksjes hinderjen atomen yn phénol

Ien elektron wolke fan de aromatische kearnen yn phénol molecule reageart mei in hydroxyl groep. It komt fenomeen, Ferfoarming namme, dêr't in soerstofatoom eigen pear elektroanen oanlutsen ta de hydroxy groepen fan in benzene ring systeem. Ferminderjen fan it negative lading kompensearre troch in gruttere polarisaasje fanwege O-H groep.

De swietrokige ring ek fariearret elektroanysk distribúsje systeem. It wurdt ferlege troch de koalstof dat is bûn oan soerstof, en wurdt ferhege by tichtst dêrop steande atomen yn de ortho posysjes (2 en 6). Pairing is it garjen fan heffing op harren "-". Fierder "shift tichtens - syn beweging fan de atomen yn de meta-posysjes (3 en 5) nei koalstof yn de para-posysje (4). phénol stúdzje formule foar it gemak en ûnderlinge coupling meastal bestiet nûmering fan de atomen fan it benzene ring.

Taljochting phénol gemyske eigenskippen basearre op harren elektroanyske struktuer

Ferwurket ferfoarming fan it aromatische ring en hydroxyl beynfloedzje de eigenskippen fan beide dieltsjes en alle stoffen. Bygelyks, in hege elektron tichtens by it atoom yn de ortho en para posysjes (2, 4, 6) makket de C-H bond fan in swietrokige phénol cycle mear reaktive. Redusearre negative lading fan de koalstof atomen yn Meta posysjes (3 en 5). Oanfal fan electrophilic dieltsjes yn de gemyske reaksjes bleatsteld koalstof yn de ortho en para posysjes. It bromination reaksje fan benzene wizigings barre ûnder sterke ferwaarming en de oanwêzigens fan in katalysator. Foarme monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formule phénol kinne stof te reagearjen mei bromine wêzentlik aanst sûnder ferwaarming it mingsel.

Aromatic ring beynfloedet de ferbining Polarity hydroxy groep, tanimmend is. Hydrogen wurdt fleksibeler, lykas yn fergeliking mei verzadigd alcohols. Phénol reagearret mei alkalis, foarmje sâlten - phenates. Ethanol net reagearje mei Laugensalz, of leaver, it reaksje produkten - ethanolates - decompose. Yn gemyske termen phenols - sterker soere dan alcohols.

Fertsjintwurdigers fan aromatische alcohols klasse

Molekulêre formule homolog phénol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Substance yn natuerlike grûnstoffen faak begeliedt phénol, hat ek antiseptische eigenskippen. Oare homologues of phénol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Gemyske formule - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substance Molekulêre formule - C ₁₀ H ₇ OH. It wurdt brûkt by it meitsjen fan kleurstoffen, medisinen, swietrokige ferbiningen.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Gemyske formule - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Used in syntetyske organyske gemy, en medisinen.
• Vanillin útsein phenolic radikaal befettet in eter groep en in aldehyde oerskot. Molekulêre formule COMPOUND - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin wurdt rûnom brûkt as in keunstmjittige smaakstoffen.

Formule reagent foar opspoaren fan phenols

Kwalitative fêststellen fan phénol kin wurde útfierd mei help fan bromine. As gefolch fan de wiksel reaksje een wit neerslag tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) wurdt ynkleure yn griene kleur yn it bywêzen fan oploste ferric chloride. Mei deselde reagent reageart phénol en in triphenol wurdt foarme it hawwen fan in violet kleur. Kwalitative reaksje nei resorcinol - uterlik fan donker violet kleur yn it bywêzen fan ferric chloride. Stadichoan, de kleur fan 'e oplossing draait swart. De formule fan de reagent, dy't brûkt wurdt om te werkenne bepaalde phénol en syn homologs, - FeCl ₃ (ferric chloride (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - All phenols. De algemiene formule fan de stof te bepalen fan it lidmaatskip fan dy ferbinings nei it aromatische rige. Alle organyske stoffen befetsje yn harren formule phenyl radikale C ₆ H _5, wêrmei't de hydroxy groepen wurde direkt ferbûn te eksposearjen spesjale eigenskippen. Se ferskille fan alkohol wurdt meast útdrukt soere natuer. Yn ferliking mei stoffen homologous rige benzene, phenols - mear aktyf gemyske COMPOUND.