Halogenated koalwetterstoffen: it heljen, gemyske eigenskippen, it brûken fan

Koalwetterstoffen - een hiel grutte klasse fan ferbinings yn ferbân mei organyske. Se binne ûnder oare ferskate grutte groepen fan stoffen, ûnder dêr't hast elkenien fynt breed applikaasje yn de yndustry, it libben, de natuer. Fan bysûnder belang binne de halogenated koalwetterstoffen, dat sil wurde besprutsen yn it artikel. Se net allinne hawwe in heech kommersjele wearde, mar ek in wichtige grûnstof foar in soad gemyske sytezes, de tarieding fan de preparaten en oare wichtige ferbiningen. Wy betelje spesjaal omtinken oan harren molekulêre struktuer, eigenskippen, en oare eigenskippen.

Halogenated koalwetterstoffen: algemiene eigenskippen

Ut it stânpunt fan skiekunde, oant dizze klasse fan ferbinings befetsje al dy koalwetterstoffen dêr't ien of mear hydrogen atomen wurde ferfongen troch ien of oare halogen. Dit is in hiel brede kategory fan stoffen, sûnt se binne fan grutte yndustriële belang. Binnen in frij koarte perioade fan tiid minsken hawwe leard oan de gearfoeging hast alle halogenated koalwetterstoffen, it brûken dêrfan is nedich yn de medisinen, gemyske yndustry, iten yndustry en it deistich libben.

De basis metoade it opstellen fan dizze stoffen - in syntetyske rûte yn it laboratoarium en yndustry likegoed as yn de natuer hast net ien fan harren net foarkomme. Troch it halogen binne se tige reaktive. It grutste part bepaalt it tapassen dêrfan yn gemyske synteze as in tuskenstap produkt.

As de fertsjintwurdigers fan halogenated koalwetterstoffen hawwe in protte, te klassifisearjen se neffens ferskillende kritearia. De basis leit sawol de struktuer en de kompleksiteit fan sirkwy ferbinings, en it ferskil yn de atomen fan halogen en it plak fan har lokaasje.

Halogenated koalwetterstoffen: klassifikaasje

In earste belichaming van skieding is basearre op algemien akseptearre útgongspunten dy't jilde foar alle organyske ferbiningen. De klassifikaasje wurdt basearre op it ferskil yn it type fan 'e koalstof keatling, har cyclicality. Op grûn dêrfan emit:

• beheining halogenated koalwetterstoffen;
• unsaturated;
• aromatisch;
• aliphatic;
• acyclic.

Folgjende skieding is basearre op in halogen atoom en syn kwantitative de ynhâld yn it molekúl. Sa, de release:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye ensafuorthinne.

As wy prate oer in halogen, dan is de namme fan de sub-groep bestiet út twa wurden. Bygelyks, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ensafuorthinne.

Ek is der in oar belichaming van de yndieling, dy't wurde skieden troch it leafst halogenated verzadigd koalwetterstoffen. Dit is it oantal koalstof atoom dêr't de halogen wurdt taheakke. Sa, de release:

• basisûnderwiis derivaten;
• fuortset;
• tertiary, ensafuorthinne.

Eltse yndividuele fertsjintwurdiger kin wurde notearre neffens alle oantsjuttings en by it bepalen fan it folsleine plak yn it systeem fan organyske ferbinings. Bygelyks, in ferbining mei in gearstalling fan CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ kin wurde klassifisearre as. Dit is gjin limyt aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molekulêre struktuer

De oanwêzigens fan halogen atomen kin net, mar ynfloed op sawol de fysike en gemyske eigenskippen, en de algemiene struktuer fan it molekúl. De algemiene formule foar dizze klasse fan ferbinings is fan de foarm R-Hal, dêr't R - hydrocarbon radikale frij fan alle struktuer, en Hal - een halogen atoom, ien of mear. Kommunikaasje tusken koalstof en halogen sterk polarized, wêrby't de molekúl as gehiel benaderjen liedt ta twa effekten:

• negatyf inductance;
• mesomeric posityf.

Hjir, de earste fan dat frijwat sterker, sadat de Hal atoom is altyd eksposearret de eigenskippen fan it elektron-him weromlûkende substituent.

Yn alle oare strukturele eigenskippen fan de molekulen binne gjin oars as dy fan wenstige koalwetterstoffen. Eigenskippen útlein struktuer en syn ketting branching, it tal koalstofatomen, swietrokige krêft skaaimerken.

Spesjaal omtinken moat nomenklatuer fan halogenated koalwetterstoffen. How to neamd wurde de gegevens ferbining? Om dat dogge moatte folgje in pear regels.

1. ketting Numbering begjint mei it skerp nei dêr't it tichter is in halogen atoom. As der gjin meardere bining, it Countdown begjint mei har, net mei elektron-him weromlûkende substituents.
2. Namme Hal oanjûn yn it foarheaksel, moat ek oanjaan it tal koalstofatomen út dêr't it giet fuort.
3. De lêste stap is jûn de namme fan 'e wichtichste chain atomen (of ring).

In foarbyld fan sokke nammen: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

De namme kin wurde jûn en rasjonele nomenklatuer. Yn dit gefal, de radikale útsprekt de namme, en doe - mei it efterheaksel -id halogen. Foarbyld: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromide.

Lykas oare klassen fan organyske stoffen, halogenated koalwetterstoffen binne fan bysûnder struktuer. Dat kinne in soad leden oanwize histoaryske nammen. Bygelyks, Halothane CF ₃ CBrClH. Beskikberens fan trije halogens yn it molekúl jout spesjale eigenskippen fan de stof. It wurdt brûkt yn de genêskunde, dus it is mear kâns te brûken histoaryske nammen.

syntetyske metoaden

Metoaden mei de tarieding fan halogenated koalwetterstoffen binne hiel fariearre. Der binne fiif basis metoaden fan synteze fan dy ferbinings yn it laboratoarium en yndustry.

1. Halogenation fan de normale struktuer fan wenstige koalwetterstoffen. Algemiene reaksje scheme: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Skaaimerken fan it proses binne as folget: mei gloar en bromine wis ta UV strieling, reaksje mei iodine is praktisch ûnmooglik of hiel stadich. Sûnt fluor ynteraksje is te aktyf, dus brûke aktive halogen yn syn suvere foarm kin net. Fierder yn 'e halogenation fan aromatische derivaten moatte brûke spesjale katalysator fungearje proses - de Lewis soere. Bygelyks, izer chloride of aluminium.
2. Tarieding fan halogenated koalwetterstoffen binne ek útfierd troch gidrogalogenirovaniya. Lykwols, dizze earste COMPOUND moat wêze in unsaturated hydrocarbon. Foarbyld: R = RR + HHal → RR-RHal. Yn de measte ek electrophilic oanfolling wurdt brûkt om te krijen chloroethene of vinyl chloride, sûnt dy ferbining is in wichtige rauwe materiaal foar yndustriële sytezes.
3. Effekten op gidrogalogenov alcohols. De algemiene foarm fan 'e reaksje: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Yn in aspekt ferplicht oanwêzichheid fan in katalysator. Foarbylden fan it proses fan accelerators dy't mooglik brûkt wurde: fosfor chlorides, swervel, sink of izer, sulfuric acid, in oplossing fan sink chloride yn hydrochloric acid - Lucas reagent.
4. Decarboxylation fan soere sâlten yn de oxidizing agent. In oare namme foar de metoade - reaksje Borodin-Hunsdikkera. De essinsje bestiet yn Cleavage fan in molekule fan koalstofdiokside út sulveren derivaten fan carboxylic soeren as bleatsteld oan in oxidizing agent - halogen. Dêrtroch halogenated koalwetterstoffen wurde foarme. Reaksjes generaal binne as folget: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Mei oare wurden, in resepsje trigalogenproizvodnyh metaan. De maklikste manier om produsearje se - bleatstelling oan aceton alkaline oplossing halogens. Dêrtroch is der in formaasje galoformnyh molekulen. Synthesized op deselde wize yn de yndustry halogenated aromatische koalwetterstoffen.

Bysûnder omtinken wêze moatte foar de synteze fan unsaturated fertsjintwurdigers fan dizze klasse. De basis metoade - is de ynfloed op alkynen kwik sâlten en koper yn 'e oanwêzigens fan halogens, dy't resultearret yn in produkt mei in dûbele bining yn' e keten.

Halogenated aromatisch koalwetterstoffen krigen troch halogenation reaksjes arenes of alkylarene kant keten. Dy binne wichtige yndustriële produkten, sûnt se wurde brûkt as insecticiden yn de lânbou.

fysike eigenskippen

De fysike eigenskippen fan halogenated koalwetterstoffen binne direkt ôfhinklik fan 'e struktuer fan' e molekule. By de siedende temperatuer en it ranen steat fan aggregation beynfloedzje it tal koalstofatomen yn de string en de mooglike tûken yn 'e kant diel. De mear, de figueren binne heger. Yn it algemien kinne wy karakteriseren de fysike parameters op ferskate punten.

1. Uterlik: earst legere fertsjintwurdigers - gassen, dêrop oan C ₁₂ - floeistof boppe - bêst lichem.
2. Hawwe in skerpe onaangenaam spesifike geur, hast alle fertsjintwurdigers.
3. Zeer slecht oplosber yn wetter, mar foar dysels - poerbêst solvents. De organyske ferbiningen wurde ûntbûn hiel goed.
4. Siedend en triennen befrijt temperatuer tanimmen mei tanimmend tal koalstofatomen yn de wichtichste keten.
5. Alle konneksjes, útsein fluorine derivaten, swierder as wetter.
6. De mear fêstigings yn 'e wichtichste keatling, wat leger de kôkpunt fan de stof.

Dreech te identifisearjen protte ferlykbere funksjes mien, omdat fertsjinwurdigers ferskille fierders sterk yn gearstalling en struktuer. Dêrom, in better resultaat wearden foar eltse bepaald ferbining fan dizze rige fan koalwetterstoffen.

gemyske eigenskippen

Ien fan de meast wichtige parameters dy't moat rekken hâlden wurde mei de gemyske yndustry en synteze reaksjes binne gemyske eigenskippen fan halogenated koalwetterstoffen. Se binne net itselde is foar alle leden, omdat der binne in oantal redenen foar it ferskil.

1. De opbou fan de koalstof keten. De maklikste manier fan substitúsje reaksje (nucleophilic type) komme út it fuortset en tertiary alkyl halides.
2. Halogen type is ek wichtich. Kommunikaasje tusken koalstof en Hal is sterk polarized, en dat it jout in maklike rupture te loslitte frije radikalen. Lykwols, de maklikste manier om te kommunisearjen is skuord tusken iodine en koalstof fanwege natuerlike change (fermindering) yn binende enerzjy yn in rige: F-Cl-Br-I.
3. De oanwêzigens fan 'e swietrokige radikale of meardere biningen.
4. Struktuer en branching fan de radikale.

Yn it algemien, is it bêste om alkyl halides reagearje krekt nucleophilic substitúsje. Nei carbon atoom nei rupture fanwege halogen konsintrearre part positive lading. Dit stelt de radikale as gehiel te wurden acceptor eletronootritsatelnyh dieltsjes. Bygelyks:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- en oaren.

Dit ferklearret it feit dat fan in halogenated hydrocarbon kin gean om hast alle klasse fan organyske ferbinings allinne moatte kieze de passende reagent dy't sille soargje foar de winske funksjonaliteit.

Yn it algemien kin sein wurde dat de gemyske eigenskippen fan de halogenated hydrocarbon binne yn de mooglikheid oan ûntliene de folgjende ynteraksjes.

1. Mei nucleophilic dieltsjes fan in oar soarte - de wiksel reaksje. It resultaat kin hawwe: alcohols, ethers, esters, Nitro ferbiningen, Amines, nitriles, carboxylic soeren.
2. Opheffing reaksje of dehydrohalogenation. As gefolch fan in alkoholist oplossing fan Laugensalz halide molecule wurdt spjalte ôf. Sa foarme alkene, lege molekulêre gewicht by-produkten - en sâlt wetter. Foarbyld fan de reaksje: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Dy prosessen - ien fan 'e wichtichste metoaden foar de synteze fan alkenen wichtich. It proses wurdt altiten beselskippe troch de hege temperatueren.
3. Tarieding alkanes normale struktuer fan Wurtz synteze metoade. De essinsje fan it reaksje bestiet yn ûntbleatsjen fan de Halo-wiksele hydrocarbon (twa molekulen) sodium metaal. Hoe sterk electropositive ion, natrium akseptearret halogen atomen fan de ferbining. As gefolch, it loslitten hydrocarbon radikalen wurde sletten tusken in bân, alkane foarming nije struktuer. Foarbyld: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Synteze homologues fan aromatische koalwetterstoffen troch Friedel-Crafts reaksje. De essinsje fan it proses - fan ûnderwerpen de haloalkyl benzene yn 'e oanwêzigens fan aluminium chloride. As gefolch fan de wiksel reaksjes fan tolueno en de foarming fan wetterstof chloride. Yn dit gefal de oanwêzigens fan in katalysator is needsaaklik. Neist de benzene yn dizze wize kin oxidized en syn homologs.
5. Tarieding Grenyara liquid. Dit reagent is in halo-wiksele hydrocarbon mei in magnesium ion yn de komposysje. Yn earste ynstânsje is útfierd de ynfloed fan magnesium metaal yn 'e loft op in derivative haloalkyl. It resultaat is in komplekse ferbining fan de algemiene formule RMgHal, neamd Grenyara reagent.
6. reduksje oan it alkane (alkene, arène). Performed ûnder de aksje fan wetterstof. It resultaat is in hydrocarbon en by-product - wetterstofbom halide. In foarbyld fan in algemiene foarm: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Dat is de basis ynteraksje, dat kin maklik enter halogenated koalwetterstoffen fan ferskillende struktuer. Fansels binne der ek spesifike reaksjes, hokker moat beskôge wurde foar elke fertsjintwurdiger.

isomer molekulen

Isomerism halogenated koalwetterstoffen - in folslein natuerlike ferskynsel. It is bekend dat de mear koalstof atomen yn de keatling, wat heger it oantal isomeric foarmen. Boppedat, de unsaturated fertsjintwurdigers hawwe meardere biningen, dêr't ek wurdt in oarsaak fan isomers.

Twa wichtichste rassen fan dit fenomeen foar dizze klasse fan ferbinings kinne sinjalearre wurde.

1. Isomerism radikale en in koalstof skelet fan de wichtichste keten. Dat ek kin wurde taskreaun oan 'e posysje fan' e meardere bining, as oanwêzich yn it molekúl. Lykas mei ienfâldige koalwetterstoffen, út de tredde represintatyf formule kin opnimme ferbinings hawwende identike molekulêre mar oars strukturele formular ekspresje. Boppedat is it tal isomeric foarmen fan in oarder fan grutte heger as de byhearrende alkanes (alkenen, alkynen, arenes ensafuorthinne) nei halogen koalwetterstoffen.
2. De posysje fan de halogen yn it molekúl. Syn stoel oantal oanjûn yn 'e titel, sels as de feroaring mar ien, de eigenskippen fan dy isomers sil hiel oars.

Romtlike isomerism hjir binne wy net prate, lykas halogen atomen meitsje dat ûnmooglik. Lykas mei alle oare organyske stoffen yn haloalkyls isomers ferskille net allinnich yn struktuer, mar ek it fysike en gemyske eigenskippen.

Derivaten fan unsaturated hydrocarbon

Sokke ferbiningen, fansels, in protte. Lykwols, wy binne ynteressearre yn halogenated unsaturated koalwetterstoffen. Se kinne ek ûnderferdield wurde yn trije wichtichste groepen.

1. Vinyl - doe't de Hal Atom leit direkt by de koalstof atom meardere obligaasje. Foarbyld molecule: CH ₂ = CCL _2.
2. Mei in isolearre posysje. De halogen atoom en de meardere bining leit yn tsjinoerstelde dielen fan it molekúl. Foarbyld: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl derivaten - een halogen atoom de dûbelde bining leit troch ien koalstof atoom, dat wurdt opslein yn 'e alpha posysje. Foarbyld: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Fan bysûnder belang is in gearsetting lykas vinyl chloride, CH ₂ = CHCL. It is by steat om te polymerization reaksjes te foarmjen de wichtige produkten, lykas isolaasje, waterdicht doek ensafuorthinne.

In oare fertsjintwurdiger fan de unsaturated halogenated ôfliedingen - chloroprene. Formule syn - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Dy ferbining is in begjinnende materiaal foar de synteze fan rubbers dy't ferskille fjoer ferset, lange libben, lege permeability oan gassen.

Tetrafluoroethylene (of Teflon), - in polymear dat hat in kwaliteit spesifikaasjes. It brûkt foar it meitsjen fan weardefolle omslach foar technyske details, skûtels, in ferskaat oan apparaten. Formule - CF ₂ = CF _2.

Aromatic koalwetterstoffen en harren derivaten

Aromatic ferbiningen binne dyjingen, dy't ûnder oare de benzene ring. Under harren ek in hiele groep halogen. Twa wichtichste typen fan har yn 'e struktuer kin sinjalearre wurde.

1. As Hal Atom wurdt bonded streekrjocht nei de kearn, i.e. de aromatische ring, dan de ferbining hjit haloarenes.
2. De halogen atoom is net bûn oan 'e ring en kant keten atomen, i.e. een radikale effluent yn' e kant tûke. Sokke ferbiningen wurde neamd aryl alkyl halides.

Under de stoffen yn kwestje kin neamd wurde ferskate leden fan hokker hawwe de grutste praktyske belang.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Sûnt it begjin fan 'e XX ieu waard brûkt as in krêftige fungicide en insecticide. It hat in goede disinfecting effekt, dus it is brûkt foar sied behanneling foar de fertoand. Heeft een onaangename geur, genôch floeistof caustic, helder, kin feroarsaakje ferskuorst.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Br. It wurdt brûkt as in wichtige reactant yn de synteze fan organometallic ferbiningen.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Colorless floeiber stof hawwen spesifike geur. Used in it meitsjen fan kleurstoffen, bestridingsmiddels. It is ien fan de bêste biologyske solvents.

Brûk yn it bedriuwslibben

Halogenated koalwetterstoffen brûke syn yndustry en gemysk synteze binne hiel breed. Oer unsaturated en aromatische fertsjintwurdigers wy hawwe sein. No denote generaal it gebrûk fan de ferbiningen fan dizze rige.

1. Yn de bou.
2. As solvents.
3. Yn de produksje fan tekstyl, rubber, rubber, colorants, polymeric materialen.
4. Foar de synteze fan in soad organyske stoffen.
5. Fluor derivaten (CFCs) - a refrigerants yn Distributeur systemen.
6. Brûkt as bestridingsmiddels, insecticiden, fungiciden oaljes, lakken, Resins, Lubricants.
7. Go to meitsjen isolearjende materialen, en sa fierder.