Formule tolueno: wat is tolueno, en hoe krije it?

Arena, sa as ûnder oaren tolueno, kin beskôge wurde as derivaten fan de stichter en earste lid fan 'e homologous rige - benzene. De algemiene formule fan ferbinings dy't hearre by dizze klasse, - C _n H _2n-6. Yn molekulen fan aromatische koalwetterstoffen befette benzene ring (ring kearn). Formule tolueno C ₇ H ₈ slút oan stoffen dy't ta dizze grutte groep fan organyske ferbinings. In protte fan tolueno is bekend ûnder in oare namme - methylbenzene. De stof is wiidferspraat yn yndustry, it wurdt brûkt as de organyske solvent, en vlekkenverwijderaar foar oare doelen.

Wat is tolueno?

Ien wichtige arenes - tolueno - is in methyl ôflate fan benzene. It wetter-ûnoplosbere kleurloos floeistof besit in swiete rook die tinken dat oan verven, lacquers, solvents.

Gemyske formule tolueno - C ₇ H ₈ - kin skreaun oars: C ₆ H ₅ -CH _3. Yn dit gefal, it tal atomen bliuwt itselde, mar tsjinstelling markedly út benzene, dat is de radikale - methyl.

Mei help fan oare prinsipes fan nomenklatuer, de ferbining hjit methylbenzene en fenilmetanom. Dit is itselde tolueno, de algemiene formule is C ₇ H _8. Yn de eardere gefal it rjochtet him op it feit dat iene hydrogen atoom út harren ferbûn mei de koalstof fan it benzene ring wurdt ferfongen troch in methyl radikaal. Foar de twadde namme keazen in oare oanpak. Oannomd wurdt dat metaan iene hydrogen wurdt ferfongen troch in phenyl radikaal. Dit dieltsje, dat is omrekkene benzene, it jaan fan in wetterstofbom atoom.

molekulêre struktuer

De gearstalling fan de organyske stof, besteande út allinnich fan koalstof en wetterstof atomen, wjerspegelet tolueno formule. Sharosterzhnevye en folume modellen jouwe in idee fan de opbou fan de molekule fan 'e gearsetting, sa ferskillend fan de stoffen fan deselde homologous rige. Der binne oerienkomsten tusken tolueno en benzene, dat is de oanwêzigens fan in ring fan 6 koalstofatomen, yn in steat fan de SP ² hybriden. Elts fan dy trije foarmen Sigma obligaasjes mei de oanbuorjende dieltsjes (de twa koalstofatomen en ien wetterstof). Heaks ring komt ien elektroanysk systeem fan de oerbleaune net-hybride p-orbitals (ien yn seis koalstofatomen). It resultaat wurdt in wichtige krêft en stabiliteit fan de hiele syklus, en dêrfandinne de stof tolueno. De strukturele formule omfiemet ferbinings sande koalstof út de methyl groep, dat is by steat om te sp ³ hybriden. It wurdt yn ferbân brocht mei trije wetterstof atomen, en de fjirde ferbining bringt in ferbining mei ien koalstof yn de benzene ring.

Strukturele formule methylbenzene

It elektron tichtens tusken de koalstofatomen dy't foarmje de aromatische ring, wurdt ferdield evenredich. It ferskynsel is werom te finen yn de Formule benzene, tolueno, en oare bekende arenes aromaticity (de omtrek fan 'e ring). It wurdt opmurken en de oanwêzigens fan 'e methyl radikale by ien fan de koalstof atomen yn de kearn. Kommunikaasje tusken alle dieltsjes wurde werjûn troch dashes. De strukturele formule yn dit gefal wjerspegelet de gearstalling en de fûnemintele funksjes fan de molekulêre struktuer fan matearje.

Ferienfâldige tolueno formule - mei in ring binnen it hexagon of dashes, is in dûbele obligaasje. De methyl groep kin wêze by ien fan de seis atomic kearnen, se binne gelyk oan elkoar. It neidiel fan dizze metoade it byld is dúdlik. Rekord net jouwe ynformaasje oer de gearstalling fan de saak en de lykweardigens fan alle carbon-koalstof obligaasjes yn 'e ring.

Getting methylbenzene yn it laboratoarium en yndustry

Yn it laboratoarium, de tolueno waard earst krige yn de jierren 1835-1938 P. Pelletier en A. Deville. De earste wittenskippers te destillaasje fan Pine gom, en de twadde brûkte Tolu balsam wûn út it Súd-Amerikaanske beam Toluifera yn Kolombia. Sa wie der it mienskiplike namme foar de stof - tolueno. Op it stuit in flink oantal methylbenzene jout destillaasje fan ierdoalje en stienkoal Tar, folge troch zuivering. Yn de coking proses, tolueno is fuorthelle út de coke oven gas. Yn de synteze fan styreen it wurdt útbrocht as in byprodukt fan de reaksje fan benzene en ethylene. Yn it laboratoarium en yndustry krige tolueno útfierd troch ferskate metoaden.

1. Dehydrocyclization fan acyclic koalwetterstoffen. Tolueno tarêden wurdt út heptane yn 'e oanwêzigens fan in katalysator op in temperatuer fan 300 C °.
2. Alkylation fan benzene, dat waard neamd Friedel-Crafts reaksje. Útfierd yn it bywêzen fan AlCl3 catalyst of oare katalysator fungearje fan: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HSL.
3. Ynteraksje mei bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. It mingen sink en cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Ferwurkjen toluenesulfonic acid.

De fysike eigenskippen fan methylbenzene

Tolueno, de strukturele formule dêrfan befettet in benzene kearn, fertoant fysike eigenskippen dy't typysk fan aromatische ferbiningen.

1. Transparante kleurloos floeiber inket emits geur.
2. Methylbenzene hurd by lege temperatueren en begjint te smelten om -93 ° C.
3. It kôkpunt fan tolueno is 110,63 ° C. substance tichtens - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzene Solubility yn wetter by in temperatuer fan 20 ° C - 0,47 g / l. Molar massa fan de stof M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

It gemyske eigenskippen fan tolueno: oksidaasje

Eigenskippen fan arenes wurde fêststeld Kanuunat stabyl syklus fan seis koalstofatomen. Formule tolueno - is in benzene ring dy't unsaturated formeel en methyl radikaal. Aromatic koalwetterstoffen troch eigenskippen te ferlykjen mei alkenen, dy't wurde skaaimerke troch in oanfolling reaksje. Lykwols, it hydrogen atomen yn de molekulen fan benzene en syn homologues meie meidwaan oan plakhâlders reaksjes, dat bringt it perk en alkanes. Tolueno is mear reaktive as benzene. Foar in typyske oksidaasjereaksje agent.

1. Burning, dat wurdt begelaat troch de frijlitting fan koalstofdiokside en de foarming fan wetter: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4h ₂ O.
2. Yn de reaksje fan tolueno mei kalium permanganate oxidizes it methyl groepen yn 'e kant keatling fan it molekule oan carboxyl substânsje. Reaksje fan Benzoic acid wurdt verkregen.

Gemyske reaksjes tolueno aromatische nucleus

1. Bromination, dat wurdt útfierd yn 'e oanwêzigens fan katalysator fungearje. Halogenated materiaal wurdt foarme: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene Nitration wurdt útfierd mei in mingsel fan konsintrearre nitric en sulfuric soeren. De Nitro groep yn tolueno kin besette de ortho en para posysje. De reaksje oergiet neffens it mechanisme fan electrophilic substitúsje. trinitrotoluene (TNT), it iepenloftspul wurdt foarme by hege temperatuer.
3. Hydrogenation fan wetterstof oan de katalysator liedt ta tarieding fan dearomatization en methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Chlorination mei fûleinige ferwaarming of troch UV strieling ynfolle formulier hexachlorocyclohexane.

applikaasje methylbenzene

Tolueno wurdt rûnom brûkt as grûnstof yn organyske synteze. Hy is in essinsjeel materiaal yn 'e produksje fan in protte stoffen. It brûken fan tolueno:

• it heljen dyes;
• manufacturing stain removers, wasmiddelen;
• Meitsjen fan eksplosiven TNT;
• brûke as solvent kleefstoffen, verven, syntetyske parfum en it skjinmeitsjen aginten;
• produksje fan ferven foar bou wurken;
• útfier foar nails;
• Pharmaceuticals;
• tanimmende fuel octaan;
• biologyske synteze Benzoic acid, benzaldehyde, benzyl chloride, saccharin, benzyl alkohol en oare stoffen;

De tolueno acts as yndustrieel solvent yn 'e droege cleaning yndustry, wurdt brûkt yn de looien fan hûden. It is in foarrinner nei in oantal oalje produkten, phénol, formaldehyde, bestridingsmiddels en oare ferbiningen.

tolueno Toxicity

Methylbenzene stof is in fire hazard. De stoom-lucht mingsel explodes ûnder bepaalde betingsten. Tolueno is flammable liquid. De strukturele formule jout in idee fan de gearstalling en de struktuer, mar net befetsje ynformaasje oer de effekten fan de stoffen op it minsklik lichem. It is fûn dat tolueno is fergiftich, carcinogenic aksje. Couples methylbenzene maklik kringen troch de hûd, sykhellingsorganen, veroorzaken feroarings yn it sintrale senuwstelsel ergernis fan it tek weefsel, dermatitis. Wannear't ynademe dampen fan tolueno by de minsk ferskynt lethargy, Tremors, injured aktiviteit fan it vestibular apparaat. Wurkje mei tolueno, verven, solvents moatte dragen rubberen wanten, yngeand ventilate de keamer of meitsje gebrûk fan de kap. Methylbenzene is swak narkoatyske substânsje, soarget de stof misbrûk tolueno. Oare foarmen fan de negative gefolgen fan stof:

• each yrritaasje en fersteuring fan kleur fyzje;
• lange-termyn exposure kin liede gehoar ferlies;
• hege konsintraasje yn bloed feroarsaket lever skea, kidney Spanish Twist;
• Inhalatie fan grutte mannichte damp liedt ta duizeligheid, slaperigheid, pineholle.

konklúzje

Tolueno wurdt produsearre yn grutte hoemannichten yn Petrochemical planten of krigen as by-product coke planten. De gearsetting is in weardefol grûnstof foar grutskalige biologyske synteze brûkt yn de farmaseutyske yndustry. Opnommen methylbenzene fan in protte soarten fan solvents, dy't brûkt wurdt yn it wurkjen mei verven. Tolueno ferwiist nei de klassifikaasje fan giftige ferbiningen oan III klasse fan gefaar. Wannear't wurkje mei in stof de konsintraasje fan de damp yn 'e loft moat net boppe dat fêststelde sanitêre regeljouwing. Wy kinne net tastean it ôfhanneljen fan tolueno uterlik fan iepen flammen, fûnken, dan kin in eksploazje. Der binne ek miljeu saken yn ferbân brocht mei de útjefte fan tolueno yn de atmosfear:

• troch baarnend oalje, ferskillende brânstoffen;
• in aktive fulkanen;
• yn boskbrânen;
• mei help fan solvents en verven.

De giftige eigenskippen fan tolueno, fjoer en ûntploffing gefaren fereaskje precautionary behanneling floeibere stof en syn damp.