Wat binne typyske reaksjes foar alkanes

Elke klasse fan gemyske ferbinings kinne eksposearje eigenskippen fanwege harren elektroanyske struktuer. Foar alkanes typyske wiksel reaksje, Cleavage of molekulêre oksidaasje. Alle gemyske prosessen hawwe harren eigen bepaalde trochstreaming, dat wurdt fierder besprutsen.

Wat is alkanes

Dat verzadigd hydrocarbon ferbiningen, dy't bekend as paraffine. Dy molekulen besteane út inkeld koalstof en wetterstof atomen, binne rjochtlinich of fertakke acyclic keten wêryn der is mar ien COMPOUND. Mei it each op de skaaimerken fan 'e klasse, kinne jo berekkenje wat de reaksje karakteristyk fan alkanes. Se harkest nei de formule foar it hiele klasse: H _{2n + 2} C _n.

gemyske struktuer

Paraffine molecule bestiet út koalstof atomen útstalling sp ³ hybriden. Se alle fjouwer Valence orbitals hawwe deselde foarm, enerzjy en rjochting yn romte. De grutte fan 'e hoeke tusken de enerzjy nivo' s fan 109 ° en 28 '.

De oanwêzigens fan inkele biningen yn molekulen bepaalt hokker reaksjes binne karakteristyk fan alkanes. Se befetsje σ-COMPOUND. Kommunikaasje tusken koolstoffen is nonpolar en weake polarizable, it is in bytsje langer as C-H. Ek it elektron tichtens fan in ferskowing nei in koalstof atoom is it meast electronegative. It gefolch compound wurdt karakterisearre troch C-H lege polêr item.

wiksel reaksje

Stoffen klasse paraffins hawwe in lege gemyske aktiviteit. Dit kin ferklearre wurde troch de sterkte fan obligaasjes tusken C-C en C-H, dat is dreech om te brekken fanwegen de net-polêr item. De basis fan harren ferneatiging is homolytic meganisme, wêrby't it frije radikale type belutsen. Dêrom alkanes wurde karakterisearre troch wikselje reaksje. Sokke stoffen kinne ynteraksje mei it wetter molekulen of ioanen fan de lading ferfierders.

Se rank frije radikale wiksel yn dêr't de hydrogen atomen wurde ferfongen troch halogen eleminten of oare aktive groep. Dy reaksjes befetsje prosessen yn ferbân mei halogenation, sulfochlorination en nitration. Dat liede ta de tarieding fan alkane derivaten. Ûnderlizzende plakhâlders reaksjes fia in frije radikale meganisme binne de wichtichste soarte fan trije stadia:

1. Proses begjint mei in nucleation ynlieden of keten, wêryn frije radikalen wurde foarme. De katalysator fungearje binne boarnen fan Ultraviolet ljocht en ferwaarming.
2. Dan ûntwikkelt keten dêr't opfolgjende aktive dieltsjes droegen ynteraksje mei ynaktive molekulen. Is harren bekearing ta molekulen en radikalen, resp.
3. De lêste stap sil brekke de keten. Der Rekombinaasje of ferdwinen fan de aktive dieltsjes. Sa ein de ûntwikkeling fan in ketting reaksje.

It proses fan halogenation

It is basearre op it mechanisme fan radikale type. Alkane halogenation reaksje fynt plak troch irradiation mei Ultraviolet ljocht en ferwaarming fan in mingsel fan halogens en koalwetterstoffen.

Alle stadia fan it proses binne de regel dy't oanjûn Markovnikov. Dêryn stiet dat ûndergiet wikselje troch halogen, benammen wetterstof, dy't heart ta de hydrogenated koalstof. Halogenation fynt plak yn de folgjende folchoarder: fan de Terhernster legere nei in tsjinstesektor koalstof atoom.

It proses spilet him better yn alkane molekulen mei de lange wichtichste hydrocarbon keten. Dat komt troch it ôfnimmen fan ionizing enerzjy yn dizze rjochting, it stof makliker cleaved elektron.

In foarbyld is it chlorination fan metaan molekulen. De aksje fan Ultraviolet strieling feroarsaket in Splitting gloar radikale soarten dy't fiere in oanfal op 'e alkane. Ofskieding foardocht en de foarming fan atomic hydrogen H ₃ C · of in methyl radikaal. Sa'n dieltsje, yn beurt, oanfalle de molekulêre gloar, dy't liedt ta ferneatiging fan har struktuer en foarming fan in nije gemyske.

By elts stadium de wiksel proses wurdt útfierd mar ien hydrogen atoom. It halogenation reaksje fan alkanes liedt ta it njonkelytsen foarming fan hlormetanovoy, dichloromethane, en trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molecule.

Schematically, it proses is as folget:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HSL,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HSL,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HSL,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HSL.

Yn tsjinstelling ta de chlorination fan metaan molekulen útfieren sa'n proses mei oare alkanes karakterisearre krijen stoffen hawwen hydrogen wikselje is net ien koalstof atoom, en yn in pear. Harren kwantitative ratio ferbûn mei temperatuer oantsjutters. Yn kâlde omstannichheden, in ferleging fan de snelheid fan foarming fan derivaten mei tertiary, fuortset en basisûnderwiis struktuer.

Mei tanimmende temperatuer doel snelheid fan de foarming fan sokke ferbinings wurdt flak. Yn de halogenation proses dêr is de ynfloed fan 'e statyske faktor dat wiist op in oare kâns op botsing fan de radikale mei de koalstof atoom.

Process halogenation mei iodine net foarkomme ûnder normale omstannichheden. It is needsaaklik om te meitsjen bysûndere omstannichheden. Wannear't bleatsteld oan metaan optreedt neffens halogen foarkommen hydrogen iodide. It hat wer ynfloed op methyl iodide as gefolch stand out inisjele reactants metaan en iodine. Sa'n reaksje is beskôge as Omkearregister.

Wurtz reaksje fan alkanes

It is in metoade foar it heljen fan koalwetterstoffen mei de verzadigd symmetryske struktuer. Sa't de reactants wurde brûkt sodium metaal, alkyl bromides of alkyl chlorides. Mei harren ynteraksje taret natrium halide en ferhege hydrocarbon ketting dat is de som fan de twa hydrocarbon Radicals. Schematically, de synteze is as folget: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaksje fan alkanes is allinne mooglik as it halogens yn har molekulen binne by de primêre koalstof atoom. Bgl, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

As ûnder toanielstik fan galogenuglevodorododnaya mingsel fan twa ferbinings, yn 'e kondinsstripen fan trije ferskillende keatlingen foarme produkt. In foarbyld fan dizze reaksje kin tsjinje as natrium alkane ynteraksje mei chloromethanes en hloretanom. De útfier is in mingsel besteande út butane, propaan en Äthan.

Neist natrium, mooglik te brûken oare Laugensalz metalen, dy't ûnder mear lithium of kalium.

proses sulfochlorination

It wurdt ek wol de Reed reaksje. It rint op it prinsipe fan frije ferfanger. Dit soarte fan reaksje is typysk fan alkanes oan 'e aksje fan in mingsel fan swevel dioxide en molekulêre gloar yn it bywêzen fan Ultraviolet strieling.

It proses begjint mei it ynlieden fan it keatling mechanisme, wêrby't it gloar krije by de twa Radicals. Ien attack alkane dat jout oanlieding ta in alkyl dieltsjes en molekulen wetterstof chloride. By hydrocarbon radikale ferbûn te foarmjen Sulphur dioxide komplekse dieltsjes. Te stabilisearjen capture optreedt ien gloar atoom út in oare molekúl. De úteinlike materiaal is in alkane sulfonyl chloride, dat brûkt wurdt yn de synteze fan oerflak-aktyf ferbiningen.

Schematically, it proses sjocht der sa út:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCL,

R ∙ + OSO → ∙ FC HOLLYWOOD KA CITY _2,

∙ FC HOLLYWOOD KA CITY ₂ + ClCl → FC HOLLYWOOD KA CITY ₂ Cl + ∙ Cl.

De prosessen assosjearre mei nitration

Alkanes reagearje mei nitric acid yn in oplossing 10% en mei de tetravalent stikstof okside yn in gasfoarmige steat. Betingsten fan syn foarkommen is hege wearden fan temperatuer (sa'n 140 ° C) en lege druk wearden. By de útfier produsearre nitroalkanes.

It proses fan de frije-radikale type neamd nei de wittenskipper Konovalov, iepene nitration synteze: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

It meganisme fan Cleavage

Foar typyske alkane dehydrogenation en kreake. Metaan levert molecule ûndergiet in komplete termyske ûntleden.

De basis meganisme fan de boppesteande reaksjes is de Cleavage fan atomen út alkanes.

dehydrogenation proses

Wannear't skieden de hydrogen atomen op 'e koalstof skelet fan paraffins, behalve metaan wurde verkregen unsaturated ferbiningen. Sokke gemyske reaksjes fan alkanes hifke by hege temperatuer (400 oant 600 ° C) en ûnder de aksje accelerators as platina, nickel, Chromium oxides en aluminium.

As dielnimme oan de reaksje fan Äthan of propaan molekulen, dan har produkten sille ethene of propene mei ien dûbele obligaasje.

De dehydrogenation fan de fjouwer of fiif-koalstof skeleton helle diene COMPOUND. Ut foarme butane-1,3 butadiene en 1,2-butadiene.

As it oanwêzich is yn 'e reaksje stoffen mei 6 of mear koalstof atomen, de benzene wurdt foarme. It hat in swietrokige ring mei trije dûbele biningen.

It proses assosjearre mei ûntleden

Under hege temperatuer reaksje fan alkanes kinne trochjaan mei in kleau koalstof obligaasjes en foarming fan aktive soarten fan radikale type. Sokke prosessen wurde oantsjut as kreake of pyrolysis.

Ferwaarming de reactants oan temperatueren heechst 500 ° C, resultaten nei it ûntleden fan de molekulen dêr't wurde foarme komplekse mixtures fan alkyl-type Radicals.

It útfieren ûnder sterke ferwaarming fan it pyrolysis fan alkanes mei in koalstof ketting lingte troch te krijen verzadigd en unsaturated ferbiningen. It hjit termyske kreake. Dit proses wurdt brûkt oant healwei de 20e ieu.

It neidiel wie te krijen koalwetterstoffen mei in lege Octane number (minder as 65), dus dat waard ferfongen kraken catalyst. It proses fynt plak by temperatueren dy't ûnder 440 ° C, en druk fan minder as 15 atmospheres, yn it bywêzen fan in aluminosilicate accelerator release alkanes mei in fertakke struktuer. In foarbyld is it pyrolysis fan metaan: 2ch ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. It foarme Azetylen en molekulêre hydrogen yn de reaksje.

De molekúl kin ûnderwurpen wurde oan metaan konverzje. Om dizze reaksje freget om wetter en in nikkelen catalyst. De útfier is in mingsel fan koalmonokside en wetterstof.

oksidaasje prosessen

De gemyske reaksjes dy't typysk alkane ferbûn mei elektron impact.

Der is auto-oksidaasje fan paraffins. It giet om in frije radikale meganisme fan oksidaasje fan verzadigd koalwetterstoffen. Yn de reaksje, floeiber faze alkane hydroperoxide krige. Ynearsten paraffine molecule reagearret mei soerstof yn de takend aktive Radicals. Folgjende, alkyl dieltsje interacts oare molekúl O _2, verkregen ∙ ROO. Sûnt de peroxy radikale fan in vette acid wurdt kontakt alkane molecule, en dan útbrocht hydroperoxide. In foarbyld is it autooxidation fan Äthan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Foar alkane karakterisearre troch de reaksje fan ferbaarning dy't benammen gemyske eigenskippen, by it fêststellen fan 'e gearstalling fan in brânstof. Se binne oxidative yn de natoer mei de útstjit fan waarmte: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

As it proses spilet him ôf yn in lyts bedrach fan soerstof, de ein produkt kin wêze in divalent koalstof of koalmonokside, dat wurdt bepaald troch de konsintraasje fan O _2.

Yn it oksidaasje fan alkanes ûnder de ynfloed fan catalytic stoffen en ferwaarme oant 200 ° C wurde verkregen alkohol molecule, aldehyde of carboxylic acid.

Foarbyld Äthan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal en wetter)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2ch ₃ COOH + 2H ₂ O (ethanoic acid en wetter).

Alkanes kinne wurde oxidized ûnder de aksje fan Cyclische peroxides trinomial. Te tinken falt dimetylsulfide dioxirane. It resultaat is it oksidaasje fan paraffins alkohol molecule.

Fertsjintwurdigers paraffins net reagearje nei KMnO ₄ of kalium permanganate, likegoed as bromine wetter.

isomerization

Oan alkanes karakterisearre wikselje type reaksje mei in electrophilic meganisme. Dit wurdt ferwiisd isomerization fan de koalstof keten. Catalyzes dit proses de aluminium chloride, dat is reagearre mei in verzadigd paraffine. In foarbyld is it isomerization fan butane molecule, dat is 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proses smaakstoffen

Verzadigd stoffen dêr't de wichtichste koalstof keatling befettet seis of mear koalstof atomen, by steat it útfieren dehydrocyclization. Foar de koarte molekulen binne net karakteristyk fan dizze reaksje. It resultaat is altyd in seis-membered ring as cyclohexane en ôfliedingen dêrfan.

Yn it bywêzen fan 'e reaksje accelerators, en passearet it fierdere dehydrogenation fan bekearing ta in mear stabile benzene ring. It ûntstiet by it omsette acyclic koalwetterstoffen oan aromatics of arena. In foarbyld is it dehydrocyclization fan Hexan:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzene).